Диастереомеры

• Конфигурационные изомеры, содержащие π – связи.

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

План лекции

1. Классификация, номенклатура гетероциклических соединений.

2. Пятичленные гетероциклические соединения и их производные.

3. Шестичленные гетероциклические соединения.

4. Понятие об алкалоидах и антибиотиках.

По мере изучения биоорганической химии сформировалось достаточное представление о строении и реакционной способности гетероциклических соединений. Можно констатировать, что ненасыщенные пяти– и шестичленные гетероциклические соединения обладают ароматическими свойствами и способны вступать в реакцию электрофильного замещения, подобно ароматическим соединениям и их производным. Однако, по мере накопления в цикле электроотрицательных атомов N и O возникает возможность вступления их в реакции SN.

Преимущественное положение в биоорганической химии занимают гетероциклические соединения, содержащие атом азота, важнейшими из них являются соединения, которые приведены ниже с их производными.

пиразол имидазол тиазол оксазол

пурин птеридин

Нумерация в гетероциклических соединениях, осуществляется против часовой стрелки соблюдая старшинство гетероатомов в следующем порядке O, S. NH ,N. Исключение из этого правила нумерация пурина ( нумеруются места сочленения), в акридине гетератом имеет нумерацию максимальную, в пиримидине нумерация осуществляется по часовой стрелке. Рассмотрим наиболее важные гетероциклические соединения и их производные имеющие медико-биологическое значение.

Пиррол – один из важнейших гетероциклов пятичленного ряда.

Так как ,в пирроле ρ,π сопряжение, значения длин связей несколько изменены, т.е. длина σ-связей уменьшена.

Четыре приррольных кольца образуют сопряженную систему (Е сопряж = 840 кдж/моль). Единое π – электронное облако содержит 26 электрона в том числе 2 неподеленные пары электронов пиррольных атомов азота.

Начальную стадию образования гема можно представить уравнением:

Гетроциклы с одним атомом азота.

Индол встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к числу их принадлежит входящая в состав белков α–аминокислота – триптофан.

который при декарбоксилировании образует гистамин.

Серотонин является нейромедиатором головного мозга

Пиридин и конденсированная система пиридина и бензола, безпиридина -(хинолина) в ряду их разнообразных производных составляют большую группу лекарственных средств. В качестве отдельных примеров можно привести никотиновую кислоту и никотинамид.



Пиридиновое кольцо входит в состав пиридоксальфосфата и НАД+.

Витамин В6

Лекарственные средства на основе изоникотиновой кислоты- тубазид, фтивазид ,хинолина-оксин ,5-нок,энтеросептол.


7701421308472946.html
7701442401457821.html
    PR.RU™